Dentro de los muchos casos que pueden provocar éste efecto hay uno que es un poco peleón:

Entorno: Equipo en dominio Windows 10 y Office 2016/19. Exchange en el dominio. Cuenta de Exchange configurada en el equipo.

Error y casuística: Pide constantemente las credenciales de la cuenta Exchange. El error viene provocado porque, desde una actualización de outlook 2016, y con el sistema automático de configuración de la cuenta, Outlook busca en Office365 y Outlook.com antes de en el Exchange de tu dominio. Ésto no sería problema salvo que esa cuenta concreta se usara como cuenta de registro de Office 365. .

Solución: Hay que modificar y/o añadir éstas cuatro claves de registro en el equipo afectado y después reiniciarlo:

• [HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover]
  «ExcludeExplicitO365Endpoint»=dword:00000001
• [HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover]
  «ExcludeLastKnownGoodUrl»=dword:00000001
• [HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover]
  «ExcludeHttpsRootDomain»=dword:00000001
• [HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover]
  «ExcludeSrvRecord»=dword:00000001